Actualizando mi FreeBSD 10.1 me topé con esta curiosa opción durante la configuración de sudo:

Por supuesto decidí habilitarla y, al finalizar la actualización, descubrí de qué se trataba:

emi@hal9000:~ % sudo su
Password:
Maybe if you used more than just two fingers...
Password:
BOB says:  You seem to have forgotten your passwd, enter another!
Password:

XD

Luego quise tener la misma funcionalidad en mi notebook con Slackware 14.1, así que acá dejo las instrucciones para compilar y configurar sudo con insultos.

Descargar la última versión estable de sudo:

# wget http://www.sudo.ws/sudo/dist/sudo-1.8.13.tar.gz

Descomprimir el tarball:

# tar xvf sudo-1.8.13.tar.gz

Cambiar al directorio extraído:

# cd sudo-1.8.13

Para conocer todas las opciones de compilación posibles, ejecutar:

# ./configure --help

Es posible habilitar diferentes tipos de insultos:

emi@vaio sudo-1.8.13 $ ./configure --help | grep insult
  --with-insults          insult the user for entering an incorrect password
  --with-all-insults      include all the sudo insult sets
  --with-classic-insults  include the insults from the "classic" sudo
  --with-csops-insults    include CSOps insults
  --with-hal-insults      include 2001-like insults
  --with-goons-insults    include the insults from the "Goon Show"
  --with-pc-insults       replace politically incorrect insults with less

Configurar con todos los insultos habilitados:

# ./configure --with-all-insults

Compilar e instar:

# make && make install

Finalmente es necesario configurar sudo para que utilice insultos. Se debe editar el archivo sudoers con el editor visudo:

# visudo

Encontrar la línea con la especificación de Defaults y agregar la palabra insults, por ejemplo:

Defaults env_reset,insults

Si no la configuración de Defaults no existe o está comentada, agregarla:

Defaults insults

Luego, verificar que sudo responda con insultos cuando la contraseña es incorrecta:

emi@vaio ~ $ sudo su
Password: 
You do that again and see what happens...
Password: 
Harm can come to a young lad like that!
Password: 
sudo: 3 incorrect password attempts

Enjoy!


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